Der Pyridinring ist in der Lage, Elektrophile analog zu Benzol anzugreifen, was die aromatische elektrophile Substitutionsreaktion ergibt. Aufgrund der Elektronegativität von Stickstoff ist Pyridin in SE viel weniger reaktiv als Benzol, was drastischere Reaktionsbedingungen erfordert.
Die bevorzugten Positionen sind aufgrund der größeren Stabilität des Reaktionszwischenprodukts 3 und 5.
Der Resonanzhybrid, der sich aus der Platzierung des Elektrophils in Position 2,4 ergibt, ist aufgrund des Vorhandenseins einer kanonischen Struktur mit positivem Stickstoff und nur sechs Elektronen weniger günstig als der von Position 3.
Nun werden wir sehen, welche Reagenzien und Bedingungen bei der elektrophilen Substitution verwendet werden können.
1. Nitrierung:
2. Sulfonierung:
3. Bromierung:
4. Chlorierung:
Friedel-Crafts-Alkylierungen und -Acylierungen sind nicht durchführbar, da Alkyl- und Acylhalogenide mit Stickstoff reagieren.
