Em 1981, Weinreb e Nahm obtiveram cetonas adicionando lítio ou magnésio organometálicos a N-metil-N-metoxiamidas.
As amidas de Weinreb são preparadas a partir de haletos ou anidridos ácidos por reação com N,O-dimetilhidroxilamina na presença de base (piridina).
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síntese weinreb 02
A amida de Weinreb pode ser reduzida com DIBAL produzindo o aldeído correspondente.
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Também é possível obter amida de Weinreb a partir de ésteres e lactonas, catalisando a reação com um ácido de Lewis como o trimetilalumínio.
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Mecanismo:
Formação de amida:
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Reação com organometálicos:
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