Em 1989, G. Bartoli descreveu a reação de nitroarenos substituídos com organometálicos vinílicos de Grignard em baixa temperatura, produzindo indóis substituídos após tratamento aquoso. São necessários três equivalentes de magnésio, adicionados a uma solução fria de nitroareno, que é agitada por vinte minutos, seguida da adição de solução saturada de cloreto de amônio e extração final com éter. Melhor desempenho é obtido com indóis substituídos na posição orto ao nitro.
Mecanismo:
Etapa 1. Adição do reagente de Grignard ao átomo de oxigênio do grupo nitro
Etapa 2. Decomposição do produto O-alquenilado, formando um nitrosoareno.
Estágio 3. Ataque nucleofílico do segundo equivalente do reagente de Grignard ao oxigênio do composto nitroso
Estágio 4. Reagrupamento Sigmatrópico [3,3]
Etapa 5. Ciclização intramolecular
Etapa 6. Rearomatização do carbociclo
Etapa 6. Tratamento aquoso
Estágio 7. Desidratação
