Les énolates d'aldéhydes ou de cétones s'ajoutent aux insaturés a,b pour former des 1,5-dicarbonyles. Cette réaction s'appelle l'addition de Michael.


La propanone réagit avec a,b -insaturé pour former du 1,5-dicarbonyle
Mécanisme d'ajout de Michael :

Étape 1. Formation de l'énolate.



Etape 2. Attaque nucléophile de l'énolate au carbone b de l' a,b -insaturé.



Étape 3. Équilibre acido-basique



Stade 4. Tautomérie céto-énol


{note}Le produit de Michael peut se condenser via un aldol intramoléculaire, formant un a,b -insaturé. L'ensemble de l'addition de Michael et de l'aldol final est connu sous le nom de réaction de Robinson{/nota}