Le pyrrole est nitré avec du nitrique dans l'anhydride acétique puisque le mélange sulfonitrique produit une polymérisation.

pyrrole-nitration

 

Mécanisme:

Etape 1. Attaque de l'acétate de nitronium formé par le mélange anhydride nitrique/acétique.

nitration-pyrrole-attaque-l-electrophile

Étape 2. Récupération de l'aromaticité.

nitration-pyrrole-réaromatisation

Les positions les plus favorisées sont 2 et 5 en raison de la plus grande stabilité de l'intermédiaire.