Síntese de BENZODIAZINAS
(Pelo método de desconexões)
As estruturas das benzodiazinas são encontradas em muitos alcalóides, principalmente como um sistema de anel quinazolona. Os outros derivados das benzodiazinas, como as cinolinas, quinoxalinas e ftalizinas, também são parte importante de muitos fármacos com espectro de uso significativo, o que os torna, em geral, muito importantes na síntese orgânica e particularmente na farmacoquímica. Assim, podem ser encontrados como anti-inflamatórios, anti-hipertensivos, antibacterianos, analgésicos, antibióticos, etc.
cinolina | quinazolina | |
ftalizina | Quinoxalina |
Síntese dos Cinnolines
De acordo com a estrutura que a cinolina apresenta, existem as seguintes opções para a sua síntese:
síntese de von Richter:
Síntese de Widman-Stoermer:
Proponha um plano de síntese para a seguinte molécula : | MOb 114 |
MOb 114 . Análise retrossintética.
Síntese A formação de

Síntese de quinazolinas.
Dentro Das sínteses clássicas para quinazolinas, podemos citar:
Yo.
Síntese de Niementowski:
ii.
Outras variantes:
iii.
Mais reações que formam bons precursores de quinazolina:
Proponha um projeto de síntese para a seguinte quinazolina: | MOb 115 |
MOb 115. Análise retrossintética. A desconexão começa
Síntese Pode partir do benzeno ou da 3-metoxiacetofenona, facilmente obtida do benzeno e continuar com a sua nitração, para introduzir o grupo amino, que, transformado em amida e amoníaco, permite chegar
Síntese de ftalizinas.
As limitações desta síntese estão relacionadas àquelas que ocorrem na preparação do composto aromático 1,2-dicarbonila.
Proponha um projeto de síntese para a seguinte molécula: | MOb 116 |
MOb 116. Análise retrossintética. Com os IGFs necessários em
Síntese. O anidrido ftálico é um bom material de partida devido ao seu baixo custo e fácil preparação. O restante das reações nos permite mostrar o uso da hidrazina. POCl 3 é usado como um agente direto para deslocar OH e introduzir Cl, para a síntese de
Síntese de Quinoxalinas
As quinaxolinas são possivelmente os isômeros de benzodiazina mais fáceis de preparar. Assim, a síntese de Quinaxolinas poderia ser encarada de acordo com os critérios seguidos na desconexão inicial da molécula a ser sintetizada e na presença de substituintes em ambos os anéis.

Sintetize as seguintes moléculas: | MOb 117 | MOb 118 |
MOb 117. Análise retrossintética . O flúor, de
Síntese. O composto dicetônico e o diamino aromático não apresentam dificuldade em sua preparação, como matérias-primas para
O 3-amino-4-nitrobenzoato de etila ainda pode ser cortado em anilina como material de partida.
síntese . A partir da anilina forma-se o intermediário 3-amino-nitrobenzoato de etila, que se combina com oxaldeído e posteriormente com a morfolina para formar