Em 1899, Wagner e Brickner observaram um reagrupamento ao tratar o a-pineno com ácido clorídrico. Esta observação contradizia a teoria clássica que se baseava na invariância do esqueleto da molécula.
Em 1922, H. Meerwein estabeleceu um mecanismo catiônico que explicava a reação. Esse mecanismo ocorre com a formação de um carbocátion que sofre um rearranjo [1,2] dos grupos hidrogênio, alquila ou arila.
wagner meerwein reagrupamento 01
Mecanismo:
reagrupamento wagner meerwein 02