A redução de aldeídos e cetonas a alcanos através da correspondente hidrazona ou semicarbazona sob condições básicas e forte aquecimento é chamada de redução de Wolff-Kishner.
A reação é realizada em solventes com pontos de ebulição elevados 180-200°C (etileno glicol). Substratos com grupos éster e amida são hidrolisados nos ácidos correspondentes. Carbonilos fortemente impedidos são reduzidos mais lentamente. No caso de a, b-insaturados, a hidrazina condensa para dar pirazolidinas.
Mecanismo:
O mecanismo da reação ocorre com a desprotonação do grupo amino da hidrazona seguida da protonação do carbono.
