Proposer une synthèse de but-3-ène-1-ol à partir d'acétylène.
Solution:
Le but-3-ène-1-ol peut être obtenu par réaction de l'acétylure avec de l'oxacyclopropane suivie d'une hydrogénation partielle de l'alcyne.
[a] : Déprotonation de l'alcyne avec l'amidure de sodium dans l'ammoniac liquide
[b] : Attaque nucléophile sur l'oxacyclopropane
[c] : Hydrogénation en alcène avec le catalyseur empoisonné de Lindlar.