Wenn ein Ester mit Wasserstoffen a mit einem Äquivalent einer Base (Alkoxid) behandelt wird, kondensiert er, um ein Produkt aus der Familie der 3-Ketoester zu bilden. Diese Art von Reaktion ist als Claisen-Kondensation bekannt.
Ethylethanoat [1] kondensiert in Gegenwart von einem Äquivalent Ethoxid in Ethanol, gefolgt von einer Säurestufe, um Ethyl [2] 3-oxobutanoat (3-Ketoester) zu bilden.
Der Mechanismus der Claisen-Kondensation verläuft ähnlich wie der der Aldol-Kondensation. In einer ersten Stufe entsteht ein Esterenolat, das am Carbonyl eines anderen Estermoleküls kondensiert. Die Gleichgewichte sind ungünstig und es bedarf einer letzten Säure-Base-Stufe, um sie zu verschieben.
Schritt 1. Bildung des Esterenolats
Schritt 2. Nucleophile Addition
Stufe 3. Entfernung von Ethoxid
Stufe 4. Umwandlung des 3-Ketoesters in sein Enolat. Dieses Stadium ist das erste günstige Gleichgewicht des Claisen und verschiebt alle vorherigen Gleichgewichte in Richtung des Endprodukts.
Schritt 5. Protonierung des Ketoesterenolats
