Ketone sind weniger reaktiv als Aldehyde und ergeben eine sehr geringe Ausbeute bei der Aldolkondensation. So kondensieren zwei Propanonmoleküle mit 2 % Ausbeute zum entsprechenden Aldol. Hohe Prozentsätze des Produkts können erreicht werden, indem es während seiner Bildung vom Reaktionsmedium abgetrennt wird oder indem es erhitzt wird, um es zu entwässern. Auf beiden Wegen verschieben sich die Aldolgleichgewichte in Richtung des Endprodukts.
Reaktionsmechanismus:
Die abschließende Entwässerung ermöglicht die Verschiebung der Gleichgewichte. Zur Begünstigung der Reaktion kann auch eine Extraktion des Aldols aus dem Reaktionsmedium durchgeführt werden.
Aldolkondensation mit Ketonen
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- Germán Fernández
- THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN
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