Je nach Reaktion werden Ester in Gegenwart von Alkoholaten umgeestert:
Methylethanoat [1] reagiert mit Natriumethoxid zu Ethylethanoat [2] und Natriummethoxid [3]
Der grundlegende Umesterungsmechanismus läuft in den folgenden Stufen ab:
Stufe 1. Nucleophile Addition von Wasser an das Carbonyl
Stufe 2. Eliminierung von Methanol