Ketika ester dengan hidrogen a diperlakukan dengan setara basa (alkoksida), ia mengembun membentuk produk dari keluarga 3-ketoester. Jenis reaksi ini dikenal sebagai kondensasi Claisen.
Etil etanoat [1] mengembun dengan adanya satu ekuivalen etoksida dalam etanol diikuti dengan tahap asam, untuk membentuk etil [2] 3-oksobutanoat (3-keto ester)
Mekanisme kondensasi Claisen berlangsung dengan cara yang mirip dengan kondensasi aldol. Pada tahap pertama enolat ester terbentuk yang mengembun pada karbonil molekul ester lain. Kesetimbangan tidak menguntungkan dan membutuhkan tahap asam-basa terakhir untuk menggantikannya.
Langkah 1. Pembentukan enolat ester
Langkah 2. Penambahan nukleofilik
Tahap 3. Penghapusan etoksida
Tahap 4. Transformasi 3-ketoester menjadi enolatnya. Tahap ini adalah kesetimbangan menguntungkan pertama dari Claisen dan menggantikan semua kesetimbangan sebelumnya menuju produk akhir.
Langkah 5. Protonasi enolat keto-ester
