Когда сложный эфир с атомами водорода а обрабатывается эквивалентом основания (алкоксидом), он конденсируется с образованием продукта семейства 3-кетоэфиров. Этот тип реакции известен как конденсация Клайзена.
Этилэтаноат [1] конденсируется в присутствии одного эквивалента этоксида в этаноле с последующей кислотной стадией с образованием этил [2] 3-оксобутаноата (3-кетоэфира).
Механизм конденсации Клайзена аналогичен механизму альдольной конденсации. На первой стадии образуется енолят сложного эфира, который конденсируется на карбониле другой молекулы сложного эфира. Равновесия неблагоприятны, и для их смещения требуется последняя кислотно-щелочная стадия.
Стадия 1. Образование эфира енолята
Шаг 2. Нуклеофильное присоединение
Этап 3. Удаление этоксида
Стадия 4. Превращение 3-кетоэфира в его енолят. Эта стадия является первым благоприятным равновесием Клайзена и смещает все предыдущие равновесия в сторону конечного продукта.
Стадия 5. Протонирование енолята кетоэфира
