Ester reagieren mit Alkoholen in sauren Medien, wobei ihre Alkoxygruppe durch den entsprechenden Alkohol ersetzt wird, wie aus der folgenden Reaktion ersichtlich ist. Diese Reaktion wird als Umesterung bezeichnet.
Der Mechanismus der Säureumesterung läuft in folgenden Stufen ab:
Stufe 1. Protonierung des Esters
Schritt 2. Nucleophile Addition des Alkohols an das Carbonyl
Stufe 3. Säure-Basen-Gleichgewicht, das das Methoxid in eine gute Abgangsgruppe (Methanol) umwandelt.
Stufe 4. Eliminierung von Methanol
