Dicarbonylverbindungen kondensieren in basischen Medien über das intramolekulare Aldol. Bei dieser Reaktion werden Zyklen von fünf oder sechs Mitgliedern erhalten.
So kondensiert 2,6-Heptandion mit Methoxid in Methanol, um 3-Methylcyclohex-2-enon zu bilden.



Der Reaktionsmechanismus verläuft in folgenden Stufen:

Stufe 1. Bildung des Enolats.



Schritt 2. Intramolekulare nukleophile Addition

Schritt 3. Protonierung der Aldolbase



Schritt 4. Dehydratisierung des Aldols