Die Reaktion von Alkanoylhalogeniden mit Alkoholen erzeugt Ester. Die Gleichgewichte dieser Reaktion werden begünstigt, indem die Salzsäure mit einer Base (tertiäres Amin, Pyridin) eliminiert wird.
Der Mechanismus läuft in zwei Stufen ab:
Stufe 1. Zugabe von Alkohol
Stufe 2. HCl-Entfernung
Tertiäre Amine können keine Amide bilden und führen zu Alkanoylammoniumsalzen, weshalb sie geeignet sind, die gebildete Salzsäure aus dem Medium zu entfernen.