Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion ermöglicht die Halogenierung der a-Position von Carbonsäuren. Als Reagenz wird phosphorkatalysiertes Brom verwendet. Phosphor in Gegenwart von Brom erzeugt Phosphortribromid, das eigentlich die Verbindung ist, die als Katalysator wirkt.

Der Hell-Volhard-Zelinsky-Mechanismus läuft in vier Stufen ab.
Stufe 1. Bildung des Alkanoylbromids

Stufe 2. Enolisierung des Alkanoylhalogenids

Stufe 3. Halogenierung der Position a

Stufe 4. Austausch
