Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion ermöglicht die Halogenierung der a-Position von Carbonsäuren. Als Reagenz wird phosphorkatalysiertes Brom verwendet. Phosphor in Gegenwart von Brom erzeugt Phosphortribromid, das eigentlich die Verbindung ist, die als Katalysator wirkt.

hell-volhard-zelinsky
Der Hell-Volhard-Zelinsky-Mechanismus läuft in vier Stufen ab.
Stufe 1. Bildung des Alkanoylbromids
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Stufe 2. Enolisierung des Alkanoylhalogenids
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Stufe 3. Halogenierung der Position a
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Stufe 4. Austausch
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