Es ist möglich, Elektrophile an die 3,4-Position des Pyrrols zu addieren, indem sperrige Gruppen an das Stickstoffatom platziert werden, so dass die 2,5-Positionen verhindert werden. Eine der am häufigsten verwendeten Gruppen ist Triisopropylsilyl.

Substitution-Elektrophil-Position-3

Stufe 1. Strippen Sie den sauren Wasserstoff mit Natrium- oder Kaliumbasen ab, um das Pyrroliumion zu bilden

Stufe 2 . Blockieren Sie das Stickstoffpaar mit Triisopropylsilylchlorid.

Stufe 3. Führen Sie die elektrophile Substitution durch, aufgrund sterischer Hindernisse wird das Elektrophil Position 3 einnehmen.

Schritt 4. Entfernen Sie die Siliziumgruppe mit einem Fluorsalz.