model quinoline isoquinoline

a) Dasar

Quinoline dan isoquinoline berperilaku seperti basa melalui pasangan bebas nitrogen. Dalam media asam mereka terprotonasi untuk membentuk garam quinolinium dan isoquinolinium.

kebasaan kuinolin

[1] garam Quinolinium

[2] Garam isoquiniolinium

Substituen memodifikasi kebasaan dengan cara yang analog dengan piridin. Kelompok donor meningkatkan kebasaan dan kelompok penarik menurunkannya.

b) Alkilasi dan asilasi

Quinoline dan isoquinoline bertindak sebagai nukleofil melalui atom nitrogen, sehingga menimbulkan reaksi alkilasi dan asilasi yang membentuk garam quinolinium dan isoquinolinium.

a) Alkilasi kuinolin

alkilasi kuinolin

b) Asilasi isoquinoline

asilasi isoquinoline

c) Reaksi dengan asam Lewis

Baik quinoline dan isoquinoline bereaksi dengan asam Lewis melalui pasangan elektron bebas pada nitrogen.

reaksi asam lewis quinolin

d) Pembentukan N-oksida

Quinoline dan isoquinoline bereaksi dengan hidrogen peroksida atau peracid untuk membentuk quinoline atau isoquinoline N-oksida.

pembentukan n oksida quinoline

N-oksida dapat direduksi kembali menjadi molekul aslinya dengan PPh 3 .