Mirip dengan alkena, alkin menambahkan hidrogen halida (HBr, HCl, HI) ke ikatan rangkap tiga untuk membentuk alkenil halida.
Mekanisme reaksi terjadi melalui karbokation, yang terbentuk pada karbon yang paling tersubstitusi dari ikatan rangkap tiga. Oleh karena itu, ini adalah reaksi regioselektif yang mengikuti aturan Markovnikov, menambahkan halogen ke karbon alkuna yang paling tersubstitusi.
![Adisi hidrogen halida ke alkuna Adición de haluros de hidrógeno a alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/adicion-haluros-hidrogeno/adicion-haluros-hidrogeno01.png)
Tahap 1. Penambahan elektrofilik. Proton menambah ikatan rangkap tiga, bergabung dengan karbon yang paling sedikit tersubstitusi.
![Adisi hidrogen halida ke alkuna Adición de haluros de hidrógeno a alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/adicion-haluros-hidrogeno/adicion-haluros-hidrogeno02.png)
Tahap 2. Halogen menangkap karbokation yang terbentuk pada langkah sebelumnya.
![Adisi hidrogen halida ke alkuna Adición de haluros de hidrógeno a alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/adicion-haluros-hidrogeno/adicion-haluros-hidrogeno03.png)
Mengingat ketidakstabilan karbokation yang terbentuk (kation alkenil) yang besar, mekanisme sebelumnya dipertanyakan. Mekanisme alternatif lainnya adalah mekanisme bersama (satu tahap, tanpa pembentukan perantara).
![Adisi hidrogen halida ke alkuna Adición de haluros de hidrógeno a alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/adicion-haluros-hidrogeno/adicion-haluros-hidrogeno04.png)
Dengan adanya dua ekuivalen hidrogen halida, terjadi penambahan berturut-turut pada alkuna, membentuk dihaloalkana geminal.
![Adisi hidrogen halida ke alkuna Adición de haluros de hidrógeno a alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/adicion-haluros-hidrogeno/adicion-haluros-hidrogeno05.png)