Ketidakmampuan untuk menstabilkan zat antara yang terbentuk setelah serangan nukleofilik membuat reaksi ini tidak mungkin terjadi dalam heterosiklik beranggota 5. Namun, keberadaan gugus penonaktifan yang melekat pada cincin dapat menggantikan kekurangan ini, memungkinkan terjadinya reaksi.

Nitro yang terletak di posisi 5 memungkinkan delokalisasi muatan yang dihasilkan selama tahap penambahan.