The 1,3-dithianes memungkinkan untuk mengubah polaritas karbon karbonil dari aldehida dengan pengurangan asam hidrogen, memperoleh organolitik yang mampu menyerang berbagai macam elektrofil.

umpolung 01

Karbonil awal, dengan polaritas positif pada karbon, berubah dalam reaksi umpolung menjadi karboanion. Belerang 1,3-dithiane sangat penting dalam menstabilkan muatan negatif, dan reaksi dengan ekivalen teroksigenasi tidak dapat berlangsung.

Metanal adalah aldehida yang paling serbaguna dalam reaksi ini karena memiliki dua hidrogen yang dapat digantikan oleh elektrofil.

umpolung 02