Reaksi Hell-Volhard-Zelinsky memungkinkan untuk menghalogenasi posisi-a asam karboksilat. Brom yang dikatalisis fosfor digunakan sebagai reagen. Fosfor dengan adanya brom menghasilkan fosfor tribromida, yang sebenarnya merupakan senyawa yang bertindak sebagai katalis.

hell-volhard-zelinsky
Mekanisme Hell-Volhard-Zelinsky terjadi dalam empat tahap.
Tahap 1. Pembentukan alkanoil bromida
hell-volhard-zelinsky
Tahap 2. Enolisasi alkanoil halida
hell-volhard-zelinsky
Tahap 3. Halogenasi posisi a
hell-volhard-zelinsky
Tahap 4. Pertukaran
hell-volhard-zelinsky