Sintesis Friedländer menyiapkan kuinolin dari nitrobenzena orto-asetilasi dan keton. Sintesis dimulai dengan kondensasi aldol dalam media basa. Pengurangan gugus nitro menjadi amino memungkinkan siklisasi dengan pembentukan imina.
Mekanisme:
Sintesis ini juga dapat dilakukan dengan reaksi langsung o-aminoasetofenon dan karbonil yang dapat dienolisasi dalam media basa.
Mekanismenya dapat terjadi dalam dua cara:
1. Pembentukan imina, tautomerisme menjadi enamina dan menyerang karbonil
2. Kondensasi aldol dan pembentukan imina selanjutnya.
