Epoksida (oxacyclopropane) adalah eter siklik beranggota tiga. Karakteristik utamanya adalah ketegangan cincin, yang mendukung pembukaannya di media basa dan asam.
Pembukaan di media dasar: Epoksida terbuka oleh serangan nukleofil pada karbon yang paling tidak tersubstitusi (pembukaan diatur oleh halangan sterik)
Contoh pembukaan lainnya di media dasar:
Pembukaan epoksida dalam media asam: Dalam media asam, protonasi oksigen terjadi, mendukung kapasitasnya sebagai gugus pergi dan meningkatkan polaritas karbon yang diikatnya. Dalam kondisi tersebut, serangan nukleofil terjadi pada karbon yang paling tersubstitusi.
Mekanisme:
