Reaksi aldehida dengan 1,3-dithiasikloheksana, dengan adanya asam Lewis, menghasilkan 1,3-ditiana yang memiliki hidrogen yang dapat direduksi dengan basa kuat, membentuk anion 1,3-ditiana. Anion ini adalah nukleofil yang sangat baik dan bereaksi dengan berbagai elektrofil.
Mari kita lihat cara mendapatkan 2-butanon dari etanal.
Mekanisme:
Tahap 1. Pembentukan 1,3-dithiane
Tahap 2. Pembentukan anion 1,3-dithiane.
Tahap 3. Serangan nukleofilik
Tahap 4. Hidrolisis tioasetal
Contoh lain:
