Ikatan karbon-hidrogen dari alkin terminal terpolarisasi dan menunjukkan sedikit kecenderungan untuk terionisasi.
Propina Hidrogen adalah asam lemah, dengan pKa = 25. Menggunakan basa kuat (NaH, LDA, NH 2 - ) dapat dideprotonasi, memperoleh basa konjugatnya -propinil natrium- spesies yang sangat basa dan nukleofilik.
Propynyl sodium yang dihasilkan dalam reaksi di atas dapat bertindak sebagai nukleofil yang menyerang haloalkana primer melalui mekanisme SN2.
Basa yang berasal dari alkohol dan air terlalu lemah untuk mendeprotonasi alkuna, dan kesetimbangan asam-basa sangat bergeser ke kiri.
Kesetimbangan asam-basa bergeser ke arah asam konjugasi dengan nilai pKa yang lebih tinggi.
Contoh: lengkapi kesetimbangan asam-basa berikut
