Reaksi antara 2-aminoetilbenzena dan alkanoil halida dengan adanya piridin membentuk amida. Amida diubah menjadi elektrofil Vilsmeier melalui reaksi dengan fosfor oksitriklorida. Siklisasi dihasilkan oleh serangan benzena ke elektrofil tersebut. Oksidasi akhir menghasilkan isoquinoline.

sintesis bischer napieralski 01

Mekanisme:

sintesis bischer napieralski 02

[1] Adisi nukleofilik ke asam halida
[2 ] Eliminasi hidrogen klorida
[3] Menyerang fosfor oksitriklorida
[4 ] Siklisasi dengan serangan benzena ke elektrofil
[5] Pemulihan aromatisitas.
[6 ] Hapus
Oksidasi