Hidrogen- a dari asam karboksilat bersifat asam dan dapat dihilangkan menggunakan basa kuat seperti LDA.

enolatos-acidos-carboxilicos
Setara pertama LDA melepaskan hidrogen dari gugus hidroksil (pKa = 4,7), membentuk karboksilat. Setara kedua LDA mendeprotonasi karbon -a , membentuk asam enolat.
Pelarut yang sangat polar (HMPA) digunakan untuk menstabilkan enolat.
Enolat asam adalah nukleofil yang baik dan menyerang melalui karbon berbagai elektrofil penting (haloalkana primer, epoksida, aldehida, keton...)
enolatos-acidos-carboxilicos
Contoh lain tentang reaktivitas enolat asam
enolatos-acidos-carboxilicos