Molekul kiral adalah molekul yang tidak dapat ditumpangkan dengan bayangan cerminnya. Simetri menyebabkan molekul kehilangan kiralitasnya. Dengan demikian, keberadaan bidang simetri, pusat inversi, atau sumbu bolak-balik menimbulkan molekul akiral.

a) Sumbu simetri (C _n )

[1 ] Sumbu simetri (C ₂ )

[2 ] Sumbu simetri (C ₃ )

Sumbu simetri berorde m meninggalkan molekul dalam konfigurasi yang tidak dapat dibedakan dari yang awal ketika berputar derajat 360/m.

b) Bidang refleksi ( s ): Membagi molekul menjadi dua bagian yang sama. Setiap atom dari molekul yang berada di satu sisi bidang harus memiliki cerminnya di sisi lain.

c) Pusat simetri (i): Setiap atom dalam molekul simetris terhadap titik yang terletak di pusat molekul.

d) Sumbu bolak-balik atau tidak tepat (Sn): Sumbu bolak-balik terdiri dari dua operasi simetri, belokan Cm dan refleksi dalam bidang yang tegak lurus terhadap sumbu.

Molekul adalah akiral jika mengandung bidang, pusat, atau sumbu simetri yang bergantian. Kehadiran sumbu Cn tidak membuat molekul menjadi akiral seperti yang dapat dilihat pada contoh berikut.

[*] Molekul kiral dengan sumbu C ₂