Kondensasi asilin mengubah ester [1] menjadi alfa-hidroksiketon [2]. Reaksi ini dilakukan dengan logam natrium dalam pelarut inert.

kondensasi acyloionic 1

Mekanisme:

Tahap 1. Pembentukan anion radikal

kondensasi acyloionic2

Tahap 2. Dimerisasi

kondensasi acyloionic3

Tahap 3. Eliminasi

kondensasi acyloionic4

Tahap 4. Pembentukan enodiolate

kondensasi acyloionic5

Langkah 5. Protonasi enodiolat

kondensasi acyloionic6

Tahap 6. Tautomerisme

kondensasi acyloionic7

asilin intramolekul

kondensasi acyloionic 8