Tiol ditandai dengan mengandung gugus fungsi -SH. Mereka diberi nama dengan mengakhiri nama rantai utama di -thiol, analog dengan alkohol yang diakhiri dengan -ol
[1] Etanotiol
[2] Sikloheksanetiol
Tiol memiliki keasaman yang lebih tinggi daripada alkohol karena ukuran belerang yang lebih besar dibandingkan dengan oksigen. Nilai pKa sekitar 10-11, dibandingkan dengan alkohol yang memiliki nilai antara 16-18.
Namun, ukuran belerang yang lebih besar mendukung polarisabilitasnya dan akibatnya nukleofilisitasnya. Tiol adalah nukleofil yang jauh lebih baik daripada alkohol, nukleofilisitasnya semakin ditingkatkan dengan deprotonasi.
![tiol 02](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-02.png)
Reaksi tipe S N 2 menjadi lebih cepat dengan adanya media basa yang menghasilkan garam l-tiol (tiolat).
![tiol 03](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-03.png)
Mekanisme:
![mekanisme tiol 03](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-03-mecanismo.png)
Tiol dibuat dari natrium hidrogen sulfida dan haloalkana primer atau sekunder.
![tiol 04](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-04.png)
Kelebihan hidrogen sulfida mencoba untuk meminimalkan reaksi samping dimana propanethiol menyerang kembali propil bromida untuk menghasilkan tioeter.![tiol 05](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-05.png)
![tiol 06](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-06.png)
Salah satu cara untuk menghindari reaksi samping ini adalah dengan menggunakan tiourea dalam kombinasi dengan haloalkana.
![tiol 05](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-05.png)
Metode sintesis lainnya terdiri dari reaksi magnesium dengan unsur belerang.
![tiol 06](/images/stories/organica-ii/azufre-fosforo-silicio/tioles-06.png)