Tiol ditandai dengan mengandung gugus fungsi -SH. Mereka diberi nama dengan mengakhiri nama rantai utama di -thiol, analog dengan alkohol yang diakhiri dengan -ol
[1] Etanotiol
[2] Sikloheksanetiol
Tiol memiliki keasaman yang lebih tinggi daripada alkohol karena ukuran belerang yang lebih besar dibandingkan dengan oksigen. Nilai pKa sekitar 10-11, dibandingkan dengan alkohol yang memiliki nilai antara 16-18.
Namun, ukuran belerang yang lebih besar mendukung polarisabilitasnya dan akibatnya nukleofilisitasnya. Tiol adalah nukleofil yang jauh lebih baik daripada alkohol, nukleofilisitasnya semakin ditingkatkan dengan deprotonasi.
Reaksi tipe S N 2 menjadi lebih cepat dengan adanya media basa yang menghasilkan garam l-tiol (tiolat).
Mekanisme:
Tiol dibuat dari natrium hidrogen sulfida dan haloalkana primer atau sekunder.
Kelebihan hidrogen sulfida mencoba untuk meminimalkan reaksi samping dimana propanethiol menyerang kembali propil bromida untuk menghasilkan tioeter.
Salah satu cara untuk menghindari reaksi samping ini adalah dengan menggunakan tiourea dalam kombinasi dengan haloalkana.
Metode sintesis lainnya terdiri dari reaksi magnesium dengan unsur belerang.
