Seperti yang kita lihat pada poin sebelumnya, alkuna terminal memiliki hidrogen asam yang dapat dihilangkan dengan basa kuat, membentuk asetilida (basa konjugasi alkuna). Asetilida adalah nukleofil yang baik dan memberikan mekanisme substitusi nukleofilik dengan substrat primer.
Propina bereaksi dengan natrium amida dalam amonia cair untuk membentuk propinil natrium. Pada tahap kedua, natrium propynyl menyerang metil bromida sebagai nukleofil untuk membentuk 2-Butyne. Dalam reaksi ini, alkuna dialkilasi, membentuk ikatan karbon-karbon yang meningkatkan ukuran rantai karbon.
Pembentukan ikatan karbon-karbon sangat penting dalam sintesis organik, memungkinkan pembentukan molekul besar dari yang lebih kecil.
Reaksi alkilasi hanya dapat dilakukan dengan haloalkana primer. Jadi, isopropil bromida (substrat sekunder) menghasilkan propena melalui reaksi dengan propinil natrium, melalui mekanisme E2.
Contoh: Dapatkan 2-pentin dari asetilena
Langkah 1. Deprotonasi asetilena dengan natrium amida
Langkah 2. Alkilasi dengan etil iodida
Langkah 3. Deprotonasi 1-Butyne
Langkah 4. Alkilasi 1-butinil natrium dengan metil iodida
