Piridin dengan gugus alkil posisi 2,4 memiliki hidrogen asam pada karbon yang berdekatan dengan cincin piridin.

alkil vinil kuinolin 01

Hidrogen dapat direduksi menggunakan basa kuat. Basa yang terbentuk merupakan nukleofil yang baik dan memungkinkan penyerangan berbagai elektrofil karbon.

alkil vinil kuinolin 02

Isoquinoline memiliki hidrogen asam di posisi 1.

alkil vinil kuinolin 03

Delokalisasi muatan terhadap atom nitrogen adalah kunci bagi hidrogen untuk menghadirkan keasaman. Hidrogen 3-posisi (dalam isoquinoline) jauh lebih tidak asam karena delokalisasi tersebut menyebabkan kerusakan aromatisitas dalam siklus karbo.

Quinolin dengan gugus 2,4-vinil atau isoquinolin dengan gugus 1-vinil diserang oleh nukleofil pada ikatan rangkap vinil.

alkil-vinil-quinolines-04.png