Reaksi 1-kloro-2,4-dinitrobenzena dengan nukleofil (hidroksida, amonia, metoksida, dll.) menghasilkan substitusi klorin oleh nukleofil yang sesuai. Disebut ipso (tempat yang sama), untuk menunjukkan bahwa nukleofil menempati posisi yang sama dengan klorin awal.

substitusi nukleofilik aromatik 01

Agar reaksi ini berlangsung, diperlukan penonaktifan gugus dalam posisi orto atau para sehubungan dengan halogen (gugus -NO 2 , SO 3 H). Misi substituen ini adalah stabilisasi intermediet anionik yang terbentuk dan menghilangkan muatan dari cincin untuk mengaktifkan serangan nukleofil.

substitusi nukleofilik aromatik 02