Di alam, senyawa dengan siklus lima dan enam mata rantai sangat melimpah. Namun, siklus beranggota tiga dan empat sangat jarang muncul dalam produk alami.

Stabilitas dalam sikloalkana
Fakta-fakta eksperimental ini menunjukkan stabilitas yang lebih besar dari siklus lima atau enam anggota sehubungan dengan tiga atau empat.

Pada tahun 1885, ahli kimia Jerman Adolf von Baeyer mengusulkan bahwa ketidakstabilan siklus kecil disebabkan oleh tegangan sudut ikatan. Karbon sp ³ memiliki sudut ikatan alami 109,5º, dalam siklopropana sudut ini adalah 60º, yang merupakan deviasi 49,5º. Defleksi ini diterjemahkan menjadi stres, yang menyebabkan ketidakstabilan dalam molekul.

Cyclobutane lebih stabil karena sudut ikatannya 90º dan defleksinya hanya 19,5º. Baeyer menerapkan alasan ini pada sikloalkana lain dan memperkirakan bahwa siklopentana seharusnya lebih stabil daripada sikloheksana.

tegangan sudut
Amati sudut ikatan sikloalkana yang berbeda:

Karena sudut alami karbon sp ³ adalah 109,5º, von Baeyer beralasan bahwa sikloalkana yang paling stabil adalah siklopentana. Namun, kita tahu bahwa Baeyer salah karena energi terendah (paling stabil) sikloalkana adalah sikloheksana. Kesalahan Bayer adalah mengasumsikan bahwa sikloalkana adalah planar dan satu-satunya jenis regangan yang mereka timbulkan adalah karena sudut ikatan.

Jenis tegangan dering

Ada tiga jenis stres yang mendestabilisasi senyawa siklik:

1.- Ketegangan sudut ikatan, karena sudut yang berbeda dari 109,5º.
2.- Ketegangan gerhana, karena atom atau kelompok atom di dekatnya, yang mengalami tolakan (ketegangan sterik).

Siklopropana menghadirkan ketegangan yang sangat penting, karena sudut ikatan yang rendah dan interaksi antara hidrogen (eklipsasi).