a) Basicité
La quinoléine et l'isoquinoléine se comportent comme des bases à travers la seule paire d'azote. En milieu acide, ils sont protonés pour former des sels de quinolinium et d'isoquinolinium.
[1] Sel de quinolinium
[2] Sel d'isoquiniolinium
Les substituants modifient la basicité d'une manière analogue à la pyridine. Les groupes donneurs augmentent la basicité et les groupes attracteurs la diminuent.
b) Alkylation et acylation
La quinoléine et l'isoquinoléine agissent comme des nucléophiles par l'intermédiaire de l'atome d'azote, donnant lieu à des réactions d'alkylation et d'acylation qui forment des sels de quinolinium et d'isoquinolinium.
a) Alkylation de la quinoléine
b) Acylation de l'isoquinoline
c) Réaction avec les acides de Lewis
La quinoléine et l'isoquinoléine réagissent avec les acides de Lewis via la paire isolée sur l'azote.
d) Formation de N-oxydes
La quinoléine et l'isoquinoléine réagissent avec le peroxyde d'hydrogène ou les peracides pour former des N-oxydes de quinoléine ou d'isoquinoléine.
Les N-oxydes peuvent être réduits à leurs molécules d'origine avec PPh 3 .
