a) Réaction d'alkylation
La pyridine réagit avec les halogénures d'alkyle, les halogénures d'alcanoyle et les anhydrides pour former des sels de pyridinium. La réaction se déroule par l'attaque nucléophile du seul couple d'azote sur le carbone électrophile desdits réactifs.
Cette réaction d'alkylation ne peut être réalisée qu'avec des substrats primaires et secondaires puisque les tertiaires subissent des réactions d'élimination.
b) Réaction d'acylation
Le mécanisme d'acylation se produit avec une première étape d'addition par attaque nucléophile de l'azote pyridinique sur l'halogénure carbonyle. Dans la deuxième étape, l'élimination de l'halogène se produit.
