хинолин изохинолиновая модель

а) Основность

Хинолин и изохинолин ведут себя как основания через неподеленную пару азота. В кислых средах они протонируются с образованием солей хинолиния и изохинолиния.

хинолиновая основность

[1] Соль хинолиния

[2] Изохиниолиниевая соль

Заместители изменяют основность аналогично пиридину. Группы доноров увеличивают основность, а группы аттракторов уменьшают.

б) Алкилирование и ацилирование

Хинолин и изохинолин действуют как нуклеофилы через атом азота, приводя к реакциям алкилирования и ацилирования с образованием хинолиниевых и изохинолиниевых солей.

а) Алкилирование хинолина

алкилирование хинолина

б) ацилирование изохинолина

ацилирование изохинолина

в) Реакция с кислотами Льюиса

И хинолин, и изохинолин реагируют с кислотами Льюиса через неподеленную пару азота.

Реакция с хинолиновой кислотой Льюиса

г) образование N-оксидов

Хинолин и изохинолин реагируют с перекисью водорода или надкислотами с образованием N-оксидов хинолина или изохинолина.

образование оксидов н-хинолина

N-оксиды могут быть восстановлены до исходных молекул с помощью PPh 3 .