а) Основность
Хинолин и изохинолин ведут себя как основания через неподеленную пару азота. В кислых средах они протонируются с образованием солей хинолиния и изохинолиния.
[1] Соль хинолиния
[2] Изохиниолиниевая соль
Заместители изменяют основность аналогично пиридину. Группы доноров увеличивают основность, а группы аттракторов уменьшают.
б) Алкилирование и ацилирование
Хинолин и изохинолин действуют как нуклеофилы через атом азота, приводя к реакциям алкилирования и ацилирования с образованием хинолиниевых и изохинолиниевых солей.
а) Алкилирование хинолина
б) ацилирование изохинолина
в) Реакция с кислотами Льюиса
И хинолин, и изохинолин реагируют с кислотами Льюиса через неподеленную пару азота.
г) образование N-оксидов
Хинолин и изохинолин реагируют с перекисью водорода или надкислотами с образованием N-оксидов хинолина или изохинолина.
N-оксиды могут быть восстановлены до исходных молекул с помощью PPh 3 .