Le cycle indole est expansé en une quinoléine halogénée en position 3 par réaction avec du chloroforme en milieu basique. Le mélange HCCl 3 /NaOH génère un carbène qui réagit avec la double liaison du cycle pyrrole. L'intermédiaire s'ouvre aidé par le transfert de la paire isolée d'azote, donnant une quinoléine.