Le cycle indole est expansé en une quinoléine halogénée en position 3 par réaction avec du chloroforme en milieu basique. Le mélange HCCl 3 /NaOH génère un carbène qui réagit avec la double liaison du cycle pyrrole. L'intermédiaire s'ouvre aidé par le transfert de la paire isolée d'azote, donnant une quinoléine.

expansion du cycle indole