a) Basizität

Chinolin und Isochinolin verhalten sich durch das einsame Stickstoffpaar wie Basen. In sauren Medien werden sie zu Chinolinium- und Isochinoliniumsalzen protoniert.

[1] Chinoliniumsalz

[2] Isochinoliniumsalz

Substituenten modifizieren die Basizität analog zu Pyridin. Donorgruppen erhöhen die Basizität und Attraktorgruppen verringern sie.

b) Alkylierung und Acylierung

Chinolin und Isochinolin wirken über das Stickstoffatom als Nukleophile und führen zu Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen, die Chinolinium- und Isochinoliniumsalze bilden.

a) Alkylierung des Chinolins

b) Acylierung von Isochinolin

c) Reaktion mit Lewis-Säuren

Sowohl Chinolin als auch Isochinolin reagieren mit Lewis-Säuren über das freie Elektronenpaar am Stickstoff.

d) Bildung von N-Oxiden

Chinolin und Isochinolin reagieren mit Wasserstoffperoxid oder Persäuren zu Chinolin- oder Isochinolin-N-oxiden.

Die N-Oxide können mit PPh ₃ wieder zu den ursprünglichen Molekülen reduziert werden.