¿Te cuesta entender la Química Orgánica?
a) Basicidad
La quinolina e isoquinolina se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. En medios ácidos se protonan formando sales de quinolinio e isoquinolinio.
[1 ] Sal de quinolinio
[2 ] Sal de isoquiniolinio
Los sustituyentes modifican la basicidad de forma análoga a la piridina. Grupos dadores aumentan al basicidad y grupos atractores la disminuyen.
b) Alquilación y acilación
La quinolina e isoquinolina actúan como nucleófilos a través del átomo de nitrógeno, dando lugar a reacciones de alquilación y acilación que forman sales de quinolinio e isoquinolinio.
a) Alquilación de la quinolina
b) Acilación de la isoquinolina
c) Reacción con ácidos de Lewis
Tanto la quinolina como la isoquinolina reaccionan con ácidos de Lewis a través del par libre del nitrógeno.
d) Formación de N-óxidos
La quinolina e isoquinolina reaccionan con agua oxigenada o perácidos para formar N-óxidos de quinolina o isoquinolina.
Los N-óxidos se pueden reducir de nuevo a las moléculas originales con PPh3.
