1,2- und 1,3-Diole reagieren mit Aldehyden und Ketonen zu cyclischen Acetalen. Die Gleichgewichte werden in Richtung Endprodukt verschoben, indem das gebildete Wasser durch Azeotropierung mit Benzol oder Toluol entfernt wird.

Mechanismus zur Bildung zyklischer Acetale:

Schritt 1. Protonierung des Carbonyls


Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Diols auf das Carbonyl.



Stufe 3. Säure-Basen-Gleichgewicht zwischen Äther und Alkohol



Stufe 4. Wasserverlust



Stufe 5. Cyclisierung



Schritt 6. Deprotonierung des cyclischen Acetals