Die Aldolkondensation ist eine Reaktion von Aldehyden oder Ketonen [1] , die 3-Hydroxycarbonyle (Aldole) [2] bildet. 3-Hydroxyaldehyd [2] ergibt unter Dehydratisierungsbedingungen durch Erhitzen einen alpha,beta-ungesättigten Aldehyd [3] .

Mechanismus
Ethanal [1] wird durch das Hydroxidanion teilweise in sein Enolat [2] umgewandelt. Das Enolat ist resonanzstabilisiert.

Nucleophile Addition des Enolat-Ions [4] an die Carbonylgruppe eines anderen Ethanalmoleküls [1] ergibt das Alkoxid [5] .

Das im nukleophilen Additionsschritt gebildete Alkoxid [5] entzieht dem Lösungsmittel ein Proton, wodurch das Produkt [2] entsteht.



Verweise
1. T. Mukaiyama, Org. No. reagieren. 1982, 28, 203-331; T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Org. No. reagieren. 1994, 46, 1–103.
2. U. Kört, Nachr. Chem. Techn. Labor 1995, 43, 1068–1074.