Acyloin-Kondensation wandelt Ester [1] in Alpha-Hydroxyketone [2] um. Diese Reaktion wird mit Natriummetall in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.

Mechanismus
Im Reaktionsmechanismus reagiert das Natriummetall mit dem Ester [1] unter Bildung eines Anion-Radikals, das zum Dianion [4] dimerisiert.

Das Diketon [5] entsteht durch Abspaltung von zwei Äquivalenten Methoxid. Die Reaktion mit zwei Äquivalenten Natriummetall wandelt Diketon [5] in Endiolat [6] um, das bei wässriger Behandlung ein Endiol [7] erzeugt.

Die letzte Stufe ist die gegenseitige Umwandlung zwischen Enol und Keton, bekannt als Keto-Enol-Tautomerie.

Die Acyloin-Kondensation ist auch ein wichtiges Verfahren zur Herstellung mittlerer und großer Zyklen.



Verweise
1. N. Allinger, org. Synth. IV:840 (1963)
2. J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 319-327.
3. SM McElvain,Org. reagieren. 1948, 4, 256-268.
4. M. Makosza und k. Grela, Synlett. 1997:267.