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Germán Fernández
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THEORIE DER ENOLE UND ENOLATEN
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Aldehyde und Ketone tauschen ihre Wasserstoffe gegen Deuterium aus, wenn sie mit DO
– /D
2 O oder mit D
+ /D
2 O behandelt werden. In basischen Medien verläuft die Reaktion über Enolate und in sauren Medien sind die gebildeten Zwischenprodukte Enole.
Der Mechanismus des Wasserstoff-Deuterium-Austauschs erfolgt in den folgenden Schritten:
Stufe 1. Bildung des Enolats
Stufe 2. Übertragung von Deuterium auf Enolat
Stufe 3. Substitution der restlichen Wasserstoffatome