Aldehyde und Ketone tauschen ihre Wasserstoffe gegen Deuterium aus, wenn sie mit DO ^– /D ₂ O oder mit D ⁺ /D ₂ O behandelt werden. In basischen Medien verläuft die Reaktion über Enolate und in sauren Medien sind die gebildeten Zwischenprodukte Enole.



Der Mechanismus des Wasserstoff-Deuterium-Austauschs erfolgt in den folgenden Schritten:

Stufe 1. Bildung des Enolats


Stufe 2. Übertragung von Deuterium auf Enolat


Stufe 3. Substitution der restlichen Wasserstoffatome