Enolate von Aldehyden oder Ketonen addieren sich an die a,b -ungesättigten, um 1,5-Dicarbonyle zu bilden. Diese Reaktion wird als Michael-Addition bezeichnet.


Propanon reagiert mit a,b -ungesättigt zu 1,5-Dicarbonyl
Michael-Additionsmechanismus:

Stufe 1. Bildung des Enolats.



Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enolats auf Kohlenstoff b der a,b -ungesättigten Gruppe.



Stufe 3. Säure-Basen-Gleichgewicht



Stufe 4. Keto-Enol-Tautomerie


{Anmerkung} Das Michael-Produkt kann über ein intramolekulares Aldol kondensieren und eine a,b -ungesättigte Gruppe bilden. Die Menge der Michael-Addition und des abschließenden Aldols ist als Robinson-Reaktion bekannt{/nota}