Enolate wirken durch Kohlenstoff als Nucleophile und greifen eine große Anzahl von Elektrophilen an (Halogenalkane, Epoxide, Carbonyle, Ester ...). An dieser Stelle konzentrieren wir uns auf die Reaktion zwischen Enlolaten und Halogenalkanen, die die Addition von Kohlenstoffketten an die a-Position der Kette ermöglicht.

Cyclohexanon wird durch Behandlung mit LDA, gefolgt von Methyliodid, in 2-Methylcyclohexanon umgewandelt.



Stufen des Mechanismus, durch den Cyclohexanon alkyliert wird:

Stufe 1. Bildung des Enolats


Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enolats auf das Halogenalkan (Reaktion vom S _N 2-Typ)


Alkylierungsreaktionen haben zwei Hauptprobleme.
1. Konkurrenz mit Aldolkondensation. Carbonyle neigen in einem basischen Medium dazu, unter Bildung von Aldolen zu kondensieren.
2. Die Reaktion ist schwierig zu kontrollieren und neigt dazu, das Carbonyl zu polyalkylieren.