Die a -Wasserstoffe von Carbonsäuren sind sauer und können unter Verwendung starker Basen wie LDA entfernt werden.
Das erste LDA-Äquivalent entfernt den Wasserstoff von der Hydroxylgruppe (pKa = 4,7) und bildet das Carboxylat. Das zweite LDA-Äquivalent deprotoniert das a- Kohlenstoff und bildet das saure Enolat.
Zur Stabilisierung des Enolats wird ein hochpolares Lösungsmittel (HMPA) verwendet.
Saure Enolate sind gute Nucleophile und greifen über Kohlenstoff eine wichtige Vielzahl von Elektrophilen an (primäre Halogenalkane, Epoxide, Aldehyde, Ketone ...)
Weitere Beispiele zur Reaktivität von Säureenolaten
